В 1997 году организовал и возглавил отдел торговой недвижимости Colliers International, участвовал в разработке и создании первого профессионального проекта по торговой недвижимости в России «Рамстор-I». С 2011 года занимает должность генерального директора и управляющего партнера Colliers International. Занимается развитием компании не только в Москве, но и в Санкт-Петербурге, Киеве, Минске, Риге, Вильнюсе и Таллинне. Совместно с другими участниками рынка он способствовал повышению уровня профессионализма в отрасли и принимал участие в создании стандартов, регулирующих деятельность профессионального сообщества. Является членом совета директоров Российского Совета Торговых Центров, возглавляет жюри рейтинга ТЦ России. Под руководством Сергея Гипша компания Colliers International заключила более 650 сделок с недвижимостью общей площадью свыше 1 500 000 кв. м.